Vimmerby är en stad med marknads- och handelstraditioner sedan flera hundra år tillbaka i tiden. Om så ett litet, så var Vimmerby ett handelscentrum redan när invånarantalet låg på ungefär 100 personer under Gustav Vasas tid. Betydelsen av det lilla handelsstaden sågs som ett hot mot större hamnstäder som Kalmar och därför beslutades det att man drog in stadsrättigheterna för den lilla staden 1532.
Vimmerby återfick så småningom sina stadsrättigheter drygt 70 år senare och i privilegiebrevet står som första punkt att Vimmerby ska ha tre årliga marknader. Marknaderna var inte bara ett bra handelstillfälle för besökare från när och fjärran, utan det var lika väl en folkfest. Vidare fortsatte handeln att utvecklas och kreatursmarknaden med oxhandeln i spetsen fick stor betydelse för staden. Mellan 1727 och 1746 sålde man drygt 1400 stycken oxar varje år till nöjda köpare, både från trakten med också långväga.
Handelstraditionerna står starka än i dag. De tre årliga marknaderna pågår fortfarande, en på våren, en på hösten och Tomasmarknaden i december. På Vimmerby Torg och längs med näraliggande gator bjuder både de små unika butikerna med ett personligt sortiment och de lite större kedjorna med brett utbud in till fantastisk handel.
Ett handelsår på Vimmerby torg bjuder in till ett stort urval av evenemang med allt från skattjakt och tjejkväll till bilens dag och korvlördag. Under sommaren omvandlas stadskärnan till ett sommartorg för både vuxna och barn med mysiga uteserveringar och sagolik lekplats. Under vintern byter torget skepnad än en gång när julgranen står ståtlig i mitten av torget, gator dekoreras med glimrande ljus och julmusiken bringar extra stämning till julhandeln.