Vimmerby gamla stad lär man bäst känna genom en promenad längs Storgatan. Den är än idag inte bara det historiska Vimmerbys hjärtpunkt utan också det moderna Vimmerbys pulsåder. En levande gata med människor och för människor, pietetsfullt restaurerade bostadshus, målade i blått, rött, grönt, gult och terracotta, butiker med lutande golv, osymmetriska väggar och lågt i tak, men med den moderna affärens hela skiftande sortiment. Storgatan har fått behålla sin särprägel. Men undgått risken att bli ett dött museum. Istället har den under de senaste åren, både genom privata och kommunala initiativ, blivit en alltmer levande stadsdel. Storgatan – med sin sträckning från medeltiden oförändrad – är ett belysande exempel på hur bevarande och förnyelse kan förenas och komplettera varandra.
Vimmerbys historia går långt tillbaka i tiden. Fornfynd berättar, att trakten varit befolkad sedan yngre stenåldern och bronsåldern och det stora järnåldersgravfältet i Gästgivarehagen visar att det redan före kristen tid fanns en folkrik by på den plats där Vimmerby nu ligger. Även om födelseåret är okänt så vet vi att Vimmerby är en av Sveriges allra äldsta städer. År 1192 brände danskarna staden för tredje gången och i mitten av 1200-talet, då Svea rike styrdes av Birger Jarl, celebrerades den heliga mässan i Vimmerby kyrka av kyrkoherde Henricus Erici. Under den äldre medeltiden – före 1350 – var Vimmerby en blomstrande stad, men sedan hopade sig olyckorna. Under de följande tre århundradena återkom danskarna gång efter annan, plundrade och brände och satte skräck i vimmerbyborna. De fick dyrt betala att deras stad råkade ligga på den grusås i Stångådalen där några av de viktigaste vägarna i riket möttes och sålunda blev något av en knutpunkt. Vid Skillingarums gästgivaregård strax söder om Vimmerby, har kungar och krigshärar, prästar och munkar rastat. På dessa vägar färdades också Nils Dacke och hans män.
Även i fredstid hemsöktes Vimmerby av svåra bränder. 1683 förstördes större delen av bebyggelsen och hårdast drabbades gårdarna kring torget och utmed Storgatan. Men vimmerbyborna var ett härdat släkte och efter branden följde en period av livlig återuppbyggnad. Stadens borgare försökte överträffa varandra och de nya husen var både större och mer påkostade. De äldsta delarna av Grankvistgården och Tenngjutaregården är från denna tid och även i andra hus vid Storgatan finns betydande delar av byggnader från tiden omkring 1700. Den sista stora branden i Vimmerby inträffade 1821, då en tredjedel av staden lades i aska. Samtliga gårdar kring torget och dess grannskap förstördes, däribland rådhuset, som återuppförts efter branden 1683. Däremot skonades större delen av Storgatans bebyggelse till lycka för kommande generationer.
